2度押しは必要ですか？

必要です。
PETキャリアを剥離したあとに必ず離ケイ紙(クラフトペーパーなど)を被せて再プレスすることを推奨しております。

1回目のプレス時間を長くしたとしても2度押しは必要です。

スポーツユニフォームなど衣類の使用頻度が高い場合は、推奨のプレス時間より5〜10秒長くするとより強固になります。
ナイロンの場合は逆に高すぎる温度であったり、強すぎる圧力、長くプレスしすぎると糊が浸透しすぎて剥がれやすくなることがあります。